Фамилия Чумаковский — одна из тех, что прямо указывает на географическое происхождение своего первого носителя. В её основе лежит топоним — название населённого пункта Чумаково или Чумаковка. Такие деревни и хутора существовали (и существуют до сих пор) в разных регионах России и Украины, особенно в чернозёмной полосе и на юге. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно означал «выходец оттуда-то» или «владелец того места», поэтому Чумаковский — это человек, чьи предки либо родились в селе Чумаково, либо владели им.

Сам топоним Чумаково, в свою очередь, образован от прозвища или фамилии Чумак. Классический чумак — это украинский торговец-возчик, который в XVI–XVIII веках возил соль, рыбу и другие товары на волах из Крыма и Причерноморья в центральные области. Слово «чумак» стало нарицательным именем для целого сословия предприимчивых людей, а со временем превратилось в фамилию. Таким образом, Чумаковский — это «тот, кто из рода Чумаков» или «житель Чумакова», а корень уходит к древнему промыслу солевозцев.

Интересная деталь: фамилия Чумаковский встречается реже, чем Чумаков, но её форма на -ский выдает более позднее происхождение — скорее всего, XIX век, когда фамилии активно давали крестьянам по названиям деревень, откуда их переселяли. Это мог быть и священнический род: в духовном сословии часто образовывали фамилии от названий сёл, где служил отец. Если предки Чумаковских были из духовенства, то их фамилия — прямое указание на место службы, а не на ремесло.

Альтернативная версия, хоть и менее вероятная, связывает фамилию напрямую с прозвищем Чумак, минуя топоним. В этом случае Чумаковский мог означать «сын Чумака» или «принадлежащий Чумаку», но суффикс -ский для такой модели нетипичен — в русском языке для «сыновьих» фамилий чаще брали -ов/-ев. Поэтому географическая версия выглядит убедительнее. В любом случае, в основе лежит живое слово, за которым стоит целый пласт истории южнорусских и украинских дорог.