Фамилия Чумара звучит редко, но её происхождение укладывается в две основные версии, и обе ведут в украинскую или южнорусскую среду. Первая и самая вероятная — от прозвища Чумара, которое в украинских говорах означало «чумазый», «испачканный сажей», «грязнуля». Вторая версия связывает основу с диалектным глаголом «чумать» — «соображать», «кумекать», тогда прозвище могло достаться человеку сметливому, себе на уме. В обоих случаях слово образовано без суффикса, напрямую от прозвища, и фамилия закрепилась в форме, типичной для украинской антропонимии: Чумара — это «сын Чумары», как Шевченко — сын Шевца.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые господствуют в великорусских землях, Чумара сохранила исходную бессуффиксную форму, обычную для украинских прозвищных фамилий. По этой модели образованы, например, фамилии Чуба, Скрипа, Носа. Если предки носителя фамилии жили на Слобожанщине, Полтавщине или в Черниговской губернии, прозвище Чумара могло закрепиться именно в такой записи, без переделки на русский лад.

Спор о том, какой корень верен — «чумазый» или «кумекающий», — решается в пользу первого. В украинском языке «чумара» — прямое обозначение сажи, копоти, грязи. Второе значение, связанное с умом, встречается реже и локально. Скорее всего, фамилию дали человеку, который работал с углём, сажей или дёгтем — кузнецу, печнику, смолокуру. Прозвища по роду занятий или внешнему виду в крестьянской среде были обычным делом, и Чумара — одно из них.

В документах фамилия встречается с XVIII века на территории Гетманщины, а позже — среди запорожских казаков и черноморских переселенцев на Кубани. Современная география фамилии — Украина, юг России, а также русскоязычная диаспора. Носителей мало, что делает фамилию редкой, но её прозвищная основа сохраняет прямую связь с бытом и языком предков.