Фамилия Чумарная — один из тех редких случаев, когда корень слова не бросается в глаза, но при этом почти наверняка связан с конкретным ремеслом или бытовой деталью. Если отбросить суффикс, основа — «чумар» — сразу отсылает к украинской и южнорусской лексике. В этих говорах «чума́р» или «чума́рь» — это кожевник, мастер по выделке кож, иногда — просто рабочий на кожевенном производстве. Слово родственно «чи́марке» (кожаной куртке) и «чума́рке» (кожаному фартуку), а также глаголу «чума́рить» — пачкать, марать, что для кожевенного дела абсолютно естественно.

Суффикс -н- в основе и окончание -ая выдают типичную модель русской фамилии, образованной от прозвища или профессионального названия через притяжательное прилагательное. То есть Чумарная — это буквально «жена Чумара» или «дочь Чумара», а в более широком смысле — «из семьи Чумаровых». Мужской вариант — Чумарный — встречается реже, но логически первичен: женщину называли по мужу или отцу, который и носил прозвище Чумар.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины: Курская, Воронежская, Ростовская области, а также бывшие земли Слобожанщины. В этих местах кожевенное дело было распространённым промыслом, особенно в сёлах и слободах, где кустарные мастерские обслуживали крестьянские хозяйства. Чумар мог быть не столько владельцем завода, сколько ремесленником-одиночкой, которого знали по характерной работе — вечно перепачканный, с руками в дубильных растворах.

Есть и более прозаичная версия: «чумара» в некоторых диалектах означала просто грязь, неопрятность, а «чумарый» — чумазый, неряшливый. Тогда прозвище Чумар могли дать человеку не по профессии, а по внешнему виду. Однако в ономастике принято сначала искать ремесленный след: профессиональные прозвища давали чаще и они лучше закреплялись в фамилиях, чем бытовые характеристики. К тому же у фамилии Чумарная нет конкурирующих версий, уводящих к тюркским или другим корням — слово явно славянское и прозрачное для носителя диалекта.

Изредка фамилию путают с Чумаковой (от «чумак» — торговец, возчик соли), но это разные основы: чумак и чумар — не одно и то же, хотя оба слова живут в южных говорах. Чумарная стоит особняком, и её носители, скорее всего, ведут род от кожевников или, реже, от людей с характерной «чумазой» внешностью.