Фамилия Чумай — редкая и неочевидная. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, который сразу указывает на отчество: «чей? — Иванов, Петров». Чумай — это чистая основа, застывшая форма, которая могла быть либо прозвищем, либо тюркским именем. География подсказывает: корни фамилии, скорее всего, ведут на юг России, в казачьи области, или в Поволжье, где веками жили тюркские народы.

Самое прямое объяснение лежит в тюркских языках. «Чумай» или «чумак» — в татарском, башкирском, казахском означает «чурбан», «обрубок дерева», а в переносном смысле — «простак», «неповоротливый человек». Прозвище могли дать медлительному, крепкому мужчине. Но есть и другой оттенок: «чумак» — это ещё и «молотобоец», «кузнечный работник». То есть прозвище могло относиться к ремеслу, а не к характеру.

Менее вероятная, но возможная версия — от глагола «чумать» (думать, размышлять), который встречается в некоторых южнорусских говорах. Тогда Чумай — это «думающий», «рассудительный». Однако эта гипотеза слабее: глагол редкий, а фамилия чаще встречается именно в зоне тюркского влияния.

Модель образования проста: тюркское прозвище Чумай (или дохристианское имя Чумай) перешло в фамилию без изменений. Такое часто случалось в среде однодворцев, казаков и крестьян, где фамилии фиксировали в документах прямо по прозвищу, не добавляя суффикса. Встречаются варианты написания Чумай, Чумайло, Чумаков — все они однокоренные, но Чумай — самый краткий и архаичный.

Сословно фамилия почти наверняка крестьянская или казачья. Дворянских родов с такой фамилией нет. Самые старые записи, если судить по доступным данным, относятся к XIX веку и привязаны к Кубани, Дону и Астраханской губернии. Носители фамилии Чумай — это потомки людей, которых когда-то назвали «чурбаном» или «кузнецом», и прозвище прижилось настолько, что стало родовым именем.