Фамилия Чупейда — редкая и звучит по-южнославянски или западноукраински, хотя её носители встречаются и в России. Чтобы понять её корень, стоит отбросить суффикс -ида. В русском языке такого суффикса нет, а вот в румынском и молдавском -ида — распространённый фамильный суффикс (ср. Караида, Бурдужа). Но в данном случае основа — Чупей. Это, скорее всего, прозвище от глагола «чупати» — в украинских и польских говорах так говорят «хватать», «цапать», «схватывать». В польском czupić — «дёргать», «теребить», а в румынском a ciupi — «щипать», «отщипывать». Чупейдой могли прозвать человека суетливого, хватающегося за всё подряд, или, наоборот, того, кто «щипал» — например, при сборе урожая, в ремесле.

Другая, менее вероятная версия — от слова «чуб» (прядь волос). Если фамилия образована от «чуб» с суффиксом -ейда, это могло быть прозвищем человека с заметным чубом. Однако в таком случае ожидалась бы форма Чубеев или Чубей, а не Чупейда.

Географически фамилия тяготеет к западу: её можно встретить на Западной Украине, в Молдове, а также среди потомков переселенцев в Сибири. В России Чупейды редки, что подтверждает её «привозное» происхождение.

Словообразовательная модель проста: прозвище Чупей + суффикс -ида, который в румынском и молдавском языках образует фамилии от личных имён и прозвищ (как русское -ов). То есть Чупейда — это буквально «сын Чупея» или «человек из рода Чупея». Фамилия не дворянская и не крестьянская в классическом смысле — она скорее указывает на среду, где прозвища давали по поведению или внешности, без привязки к сословию.

В написании возможны варианты: Чупейда, Чупеида, Чупейдэ (в молдавской кириллице). Но основная форма — Чупейда — сохраняет ударение на последнем слоге, что типично для румынских фамилий.