Фамилия Чупайда — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обросло типовыми суффиксами. В ней нет ни -ов, ни -ин, ни -ский; окончание -а указывает на то, что перед нами исходная форма прозвища, перешедшая в фамилию без переоформления. Такие «голые» фамилии чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, где фамилии на -а, -о, -ий фиксировались в документах прямо в виде прозвища.

Корень фамилии — «чупай» — отсылает к диалектному глаголу «чупать», который в южных говорах означал «хватать, цапать, трогать». Отсюда «чупайда» — человек, который хватает без спросу, хватала, или, в переносном смысле, проворный, цепкий, хваткий. В украинском языке «чупати» — «щупать, ощупывать», поэтому прозвище могло закрепиться за тем, кто имел привычку всё трогать руками, или за мастером, работающим на ощупь. Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с тюркским «чупай» — «мелкий, короткий», но она не подтверждается ареалом бытования фамилии.

Прозвища подобного типа — отглагольные, описывающие характерное действие — вообще характерны для запорожского казачества и крестьянства юга Российской империи. Носитель фамилии Чупайда, скорее всего, был человеком деятельным, возможно, ремесленником или мелким торговцем, за которым закрепилась кличка по манере поведения. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, основные очаги — Украина и приграничные области России, что подтверждает южное происхождение.

Словообразовательная модель здесь простая, но показательная: полное отсутствие суффикса — признак того, что фамилия оформилась в среде, где прозвища не русифицировали, а записывали «как есть». В сословном плане это однозначно крестьянская или казачья фамилия, не дворянская. Сравните с однокоренными Чупахин, Чупаков — там прозвище уже адаптировано суффиксами, а Чупайда сохранило архаичный вид, что делает её ценной для историков языка.