Фамилия Чупинин образована от прозвища Чупина, а оно, скорее всего, связано со словом «чуп» или «чупа» — в северных и сибирских говорах так называли чуб, вихор, прядь волос, торчащую вверх. Прозвище Чупина могли дать человеку с заметным, непослушным вихром, а может быть, и тому, кто носил характерную причёску. Модель образования типична для русских фамилий: основа на -а даёт суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Чупинин, то есть сын или потомок Чупины.

Встречается ещё одна версия, менее вероятная: связь с диалектным глаголом «чупить» — «дурачиться, проказничать». В этом случае прозвище Чупина могло относиться к человеку с весёлым, озорным нравом. Однако первая версия — с волосами — подкрепляется тем, что в русской ономастике много фамилий, образованных от названий причёсок или деталей внешности: Чубаров, Вихров, Кудряшов.

Фамилия редкая, её географическое распространение невелико. Основные очаги — Вологодская и Архангельская области, а также Урал, куда переселенцы с Русского Севера принесли свои прозвища. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян и посадских людей с прозванием Чупина, но массового распространения фамилия не получила.

С точки зрения социальной истории, предки Чупининых — почти наверняка крестьяне или ремесленники, а не дворяне. Суффикс -ин, а не -ский, указывает на происхождение из простонародной среды, где фамилии закреплялись не через официальные указы, а через бытовое именование по отцу. Если вы носите эту фамилию, ваши корни, скорее всего, ведут в поморские или уральские деревни, где человека могли запросто окликнуть по самому заметному признаку — будь то торчащий чуб или озорная выходка.