Фамилия Чупинский — один из тех случаев, когда географическая привязка оказывается важнее личного прозвища. Перед нами типичная фамилия на -ский, которая в подавляющем большинстве случаев указывает на происхождение от названия места. Корень здесь — Чупин-, и логичнее всего искать топоним Чупино или Чупин.

Таких названий в России несколько, и все они, скорее всего, связаны с некалендарным именем или прозвищем Чупа. В древнерусском языке «чупа» могло означать «чуб», «хохол» или «вихор» — так могли прозвать человека с заметной, торчащей прядью волос. В некоторых говорах слово имело иной оттенок: «чупа» — это неопрятный, лохматый человек. От этого прозвища и пошли деревни Чупино (например, в Тверской, Вологодской, Новгородской областях). Житель такой деревни получал прозвание Чупинский — «тот, кто из Чупина».

Суффикс -ский в данном случае работает как указатель дворянского или служилого происхождения, но не стоит обманываться. В XVIII–XIX веках этот суффикс активно присваивался и крестьянам, и мещанам, которые переселялись из одного села в другое или получали фамилию по месту рождения при записи в ревизские сказки. Чупинский мог быть как потомком мелкопоместного дворянина, владевшего деревней Чупино, так и отставным солдатом, записанным по месту приписки.

Менее вероятная, но возможная версия — польское или украинское происхождение. В польском языке «czupina» означает «хохолок», а фамилии на -ский там массово распространены. Если носитель фамилии из западных регионов, его предок мог получить прозвище Чупина (от «чуприна» — волосы на голове), которое затем оформилось шляхетским суффиксом. Однако для центральной России и Сибири первая версия — топонимическая — гораздо убедительнее.

Встречаемость фамилии невысокая, что тоже поддерживает версию о локальном происхождении от конкретного села. Если ваши предки Чупинские родом, скажем, из-под Торжка или Вологды, скорее всего, их фамилия — прямое указание на деревню, где они жили испокон веку.