Фамилия Чуповский — довольно редкая, и её происхождение напрямую связано с географией. В основе лежит не имя и не профессия, а название места: реки, озера или села Чупа. Такие фамилии на -ский в русской традиции чаще всего указывали на дворянское происхождение или принадлежность к духовенству, но не обязательно — их могли получать и выходцы из мест, названных «Чупа».

Самая известная топонимическая параллель — посёлок Чупа в Карелии, на берегу Белого моря. Однако корень «чуп» встречается и в других регионах: в частности, в бассейне Днепра есть несколько гидронимов Чупа, а на Украине — село Чупа (ныне в Полтавской области). Поэтому носитель фамилии Чуповский мог происходить из любого из этих мест, но с наибольшей вероятностью — из северо-западных областей России или с территории современной Украины.

Слово «чупа» в славянских говорах многозначно. В одних диалектах так называли небольшую речную заводь, залив или протоку. В других — «чупой» могли прозвать человека с неряшливым видом (от «чупатый» — взлохмаченный). Но для фамилии на -ский первичен именно топонимический смысл: Чуповский — это «тот, кто родом из Чупы». Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, которое часто брало фамилии по названиям приходов.

Суффикс -ов- в основе (Чуп-ов-ский) указывает на принадлежность к объекту: «чуповский» буквально значит «относящийся к Чупе». Такая конструкция встречается реже, чем прямой вариант Чупский, и говорит о том, что фамилия формировалась не от названия деревни напрямую, а через притяжательное прилагательное от прозвища или имени Чуп.

Встречаются и однокоренные фамилии — Чупов, Чупин, Чупский. Все они восходят к тем же корням, но Чуповский выделяется своей «географической» огласовкой. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были либо мелкими помещиками, владевшими землёй в районе Чупы, либо выходцами из духовного сословия, получившими фамилию по месту службы.