Согласно одной из них, фамилия образована от аналогичного прозвища, которое восходит к нарицательному «чупа», то есть «болтушка, саламата, салма». Поэтому прозвище Чупай, вероятно, носил любитель этого лакомства. Согласно другой версии, прозвище Чупай происходит от глагола «чупить», что означает «проказничать». Соответственно, Чупаем могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка.