Фамилия Чупий — одна из тех, что сразу выдают своё украинское происхождение, и не только суффиксом. Её основа — прозвище Чупа, а само слово «чупа» в юго-западных говорах имело два ярких значения. Первое — «хохол», «чуб» или «вихор»: так могли прозвать человека, носившего длинный чуб, либо того, кто выделялся причёской. Второе значение — «сопля», «сопливый» (от глагола «чупати» — сморкаться, чавкать). В таком случае прозвище давали ребенку или неопрятному взрослому. Какая из версий правдоподобнее — вопрос контекста, но обе нередко встречаются в украинской антропонимии.

Суффикс -ий (в исходной форме Чупий) — это украинский аналог русского -ов/-ев. В восточнославянской модели фамилий он указывает на принадлежность: «чей?» — Чупий, то есть «сын Чупы» или «человек из рода Чупы». В русской среде фамилию могли переоформить в Чупов или Чупин, но украинский вариант сохранил патронимический суффикс в его классическом виде. Географически фамилия Чупий чаще всего встречается на Полтавщине, Черкащине и в соседних областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани.

Любопытная деталь: в некоторых говорах «чупа» означала не только чуб, но и «кисть», «пучок» (например, у кукурузы). Это могло быть прозвищем человека с необычно густыми волосами или даже бровями. Однако основная версия всё же связана с чубом — элементом запорожской казацкой причёски. Если предок был казаком или крестьянином с заметной внешностью, прозвище Чупа закреплялось за ним, а затем перешло в фамилию.

Спорных гипотез здесь почти нет: корень прозрачный, суффикс типичный. Фамилия не относится к дворянским — это типичная крестьянская или казацкая фамилия, возникшая в бытовой среде. Встречаются варианты написания Чупий (с ударением на последний слог) и реже Чупий (на первый), но основа от этого не меняется.