Фамилия Чупинина — женская форма, а мужская, Чупинин, образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от основы прозвища или имени с помощью суффикса -ин. Суффикс указывал на принадлежность: Чупинин — значит «сын Чупины» или «человек из рода Чупины». Сама основа «Чупа» или «Чупин» — ключ к происхождению.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «чупа», которое в русских говорах, особенно северных и уральских, означало «глухой, захолустный угол», «трущоба», «лесная чаща». В архангельских и вологодских говорах «чупа» — еще и «неряха», «замарашка». Прозвище Чупа могли дать человеку, жившему в глухом месте, в отдалении от людей, или же неопрятному, небрежному в одежде. Вторая, менее распространенная гипотеза: «чупа» — производное от «чуп» (чуб, хохол), тогда прозвище могло относиться к человеку с заметной прической или, в переносном смысле, к задиристому, бойкому. Но первая версия — с географическим или бытовым оттенком — выглядит убедительнее, так как «чупа» в значении «глушь» встречается в письменных памятниках и топонимике.

Фамилия Чупинин (и Чупинина) — относительно редкая, но не единичная. Она встречается в основном в северных и центральных регионах России: в Вологодской, Архангельской, Кировской областях, а также на Урале. Это указывает на возможное происхождение от жителей тех мест, где слово «чупа» было в ходу. Встречаются варианты написания с одной «н» — Чупина, но это уже другая фамилия, хотя и родственная по корню.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Чупин, Чупинин, Чупахин — все они отталкиваются от одного корня, но разные суффиксы (-ин, -ихин, -ахин) отражают разные диалектные формы прозвища. Чупинин — форма с двойным суффиксом, что могло означать «внук Чупы» или просто закрепившееся в документах удвоение, характерное для некоторых регионов. В целом, носитель фамилии Чупинина, скорее всего, потомок человека, которого в глухой деревне прозвали за место жительства или за внешность — и прозвище это было настолько устойчивым, что перешло в фамилию.