Фамилия Чупинская принадлежит к распространённому в восточнославянской среде типу фамилий на -ский/-ская. Такие фамилии чаще всего указывали на географическое происхождение человека: владельца имения, выходца из определённого села или местности. Основа «Чупин-» образована от названия населённого пункта — скорее всего, деревни или села Чупино.

Таких Чупино в России и на Украине несколько. Самое известное — село в Пермском крае, но есть также Чупино в Вологодской, Костромской, Тверской областях. Фамилию Чупинская могла получить женщина, вышедшая замуж за мужчину с фамилией Чупинский, либо она сама происходила из семьи, владевшей землёй в Чупине. В дворянской среде фамилии на -ский часто закреплялись за поместьями, но в XIX веке такую же модель перенимали и крестьяне, особенно при переезде в город или при получении фамилии от названия родной деревни.

Само название Чупино, скорее всего, восходит к прозвищу или неканоническому имени Чупа. В русских говорах «чупа» — слово многозначное. В одних диалектах так называли человека с густыми, взлохмаченными волосами, в других — неряху или неопрятного ребёнка. Есть и более безобидная версия: «чупа» могло быть уменьшительной формой от имени Чуприян (кириллический вариант имени Киприан). В ономастике известна фамилия Чупин — она фиксируется в писцовых книгах XVI века, и Чупинская — её женский или посессивный вариант.

География фамилии Чупинская довольно узкая. Она встречается преимущественно на северо-западе России — в Ленинградской, Псковской областях, а также в Беларуси. Это логично: модель на -ская там прижилась особенно прочно, в том числе у крестьян и мещан. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Чупинская сохраняет локальный колорит и почти наверняка указывает на конкретный топоним.

С точки зрения словообразования интересен суффикс -ск-, который в этой фамилии стоит не сразу после корня, а через -ин-. Это редкий гибрид: сначала появилось притяжательное прилагательное «Чупин» (сын или человек Чупы), а потом к нему добавили топонимический суффикс -ский. Такая цепочка встречается, когда фамилию давали не от названия деревни напрямую, а от фамилии её основателя или владельца.