Фамилия Чупуков — редкий пример, где прозвищная основа почти наверняка связана не с именем, а с действием или звукоподражанием. В её основе лежит глагол «чупать» или «чупнуть», который в русских говорах означал «хватать, цапать, брать», а иногда — «пить маленькими глотками, чмокать». Соответственно, Чупуком в народе могли прозвать либо хватательного, хваткого человека (торопливого, цепкого), либо того, кто прихлёбывает или чмокает во время еды. Вторая версия — от диалектного «чупа»: так кое-где называли маленькую птичку, например синицу или пеночку, или же просто невысокого, юркого человека.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Чупуков — это буквально «сын Чупука». Фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, что типично для «говорящих» прозвищ, закреплённых в документах XVI–XVII веков. Поскольку основа редкая, фамилия могла возникнуть в узкой локальной группе, вероятнее всего — в северных или центральных великорусских говорах, где слово «чупать» было в ходу. В современном русском языке этот глагол почти исчез, поэтому без специальных диалектных словарей (например, Словаря русских народных говоров) связать Чупукова с исходным значением непросто.

Интересно, что однокоренные фамилии — Чупов, Чупанов, Чупахин — встречаются чаще, а Чупуков остаётся малочисленной. Это говорит о том, что прозвище Чупук не стало массовым и, скорее всего, принадлежало конкретному роду, который и дал фамилию потомкам. Социальный состав носителей, судя по архивным данным XIX века, — в основном крестьяне и мещане, без привязки к дворянству или духовенству. В написании фамилия устойчива: вариант «Чупукова» встречается только в женской форме, а мужская не менялась, так как суффикс -ов однозначно указывает на русскую основу без тюркских или финно-угорских наслоений.

Так что Чупуков — это фамилия-прозвище, уходящая корнями в бытовую речь: в ней слышится или хватка, или чмоканье, или птичья юркость. Точное значение зависит от говора, но одно ясно — предок носителя выделялся каким-то конкретным, заметным действием, которое и закрепилось за родом.