Фамилия Чупринсикий — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает происхождение. Ошибка в суффиксе или опечатка превратила очевидную географическую фамилию в головоломку. Если смотреть на корень, то перед нами явный «Чуприн-», а вот финальное «-икий» — почти наверняка искажённое «-ский». В русской ономастике суффикс «-ский» указывает на связь с местностью или владением, и логично предположить, что исходная форма — Чупринский.

Основа «Чуприн-» восходит к прозвищу или имени Чуприна. В украинском, белорусском и южнорусском говорах «чуприна» — это чуб, вихор, длинная прядь волос, а также макушка. Человек с заметным, торчащим чубом или необычной причёской легко мог получить такое прозвище. Учитывая, что фамилии на «-ский» часто давали дворянам по названию имения, Чупринский мог означать «владелец деревни Чуприно» или «выходец из Чуприна». Но для крестьян и мещан та же модель работала проще: если предка звали Чуприна, его потомки становились Чупринскими. Второй вариант — отчество: сын Чуприны — Чупринский.

Главная загадка — написание «Чупринсикий». Это не литературная норма, а, скорее всего, канцелярская или диалектная ошибка при записи. В XIX веке, когда фамилии фиксировали в метриках, писарь мог не расслышать или упростить сочетание «нс» до «нси», а «ский» сократить до «икий». Встречается такое искажение в документах переселенцев или малограмотных крестьян, когда фамилия «ушла» в народную память в неверном виде. Другая версия — искусственное образование от топонима Чупринсик (например, хутор или урочище), но таких названий в доступных источниках нет, поэтому версия с ошибкой убедительнее.

С географией фамилии сложно: в современных справочниках Чупринсикий почти не встречается, а вот Чупринский — редкая, но известная фамилия, зафиксированная на западе России, в Беларуси и на Украине. Если ваш предок носил написание через «си», скорее всего, это локальная ветвь, которая обособилась из-за особенностей местного говора или почерка писаря. Однокоренные фамилии — Чупринов, Чуприн, Чуприненко — все от того же «чуба», но с разными суффиксами, указывающими на регион: «-ов» — севернее, «-енко» — южнее.

Таким образом, Чупринсикий — это, по всей видимости, искажённая форма фамилии Чупринский, которая произошла от прозвища Чуприна («чуб»). Носитель мог быть выходцем из села с похожим названием или потомком человека с заметной шевелюрой. Точное сословие определить трудно, но суффикс «-ский» в крестьянской среде часто давали по названию деревни, где жила семья, так что предки могли быть как однодворцами, так и государственными крестьянами.