Фамилия Чупрышева — женская форма фамилии Чупрышев. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Чупрыш, которое, скорее всего, связано со словом «чуб» или «чупрун» (польск. czupryna — «вихор, чуб, шевелюра»). В русских говорах «чупрыной» называли хохол, волосы, торчащие вверх, или небрежную причёску. Таким образом, Чупрышем могли прозвать человека с заметной, пышной или непослушной шевелюрой — эта деталь внешности часто становилась основой для прозвищ на Руси.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе Чупрыш- добавили суффикс -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — Чупрышев, то есть сын или потомок Чупрыша). Суффикс -ев, а не -ов, объясняется мягкостью шипящего звука «ш» в основе (правило: после шипящих и «ц» пишется -ев под ударением, но здесь ударение, вероятно, падает на первый слог — Чу́прышев, поэтому выбор суффикса скорее фонетический, под влиянием мягкого произношения).

Интересная деталь: фамилия Чупрышев (и её женская форма) встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также на Украине, что указывает на её южнорусские или малороссийские корни. В украинском языке слово «чуприна» означает чуб (в том числе знаменитый казацкий оселедец), поэтому не исключено, что предок Чупрышевых был запорожским казаком или просто носил характерный хохол.

В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта фамилия — «прозвищная», она описывает конкретную внешнюю примету. Никаких сведений о дворянском происхождении или принадлежности к высшим сословиям у Чупрышевых нет — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в быту и закрепившаяся в документах XVII–XIX веков.