Фамилия Чвальский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корень, нужно отбросить привычную модель, где основа ясна с первого взгляда. В данном случае мы имеем дело с суффиксом -ский, который в русской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение: так называли выходца из села или местности. Соответственно, предок носителя этой фамилии мог быть связан с топонимом Чваль, Чвалы или Чвалье. Однако ни одного известного крупного населённого пункта с таким названием в современных атласах нет. Это наводит на мысль, что речь идёт о небольшом, возможно, уже исчезнувшем хуторе или урочище, либо о микротопониме, известном лишь местным жителям.

Если же отталкиваться от прозвища, то в основе фамилии лежит слово «чваль» или «чвалить». В говорах русского языка «чваль» — это хвастун, зазнайка, человек, который много о себе мнит. Глагол «чваниться» хорошо знаком каждому, и именно от него образовалось прозвище Чваль. Так могли назвать гордеца или того, кто любил прихвастнуть своим достатком или положением. В таком случае фамилия Чвальский — это не указание на место, а патронимическая (по отцу) или антропонимическая (по прозвищу) модель с типичным для польской и западнорусской традиции окончанием -ский. Прозвище Чваль давалось человеку, и его дети уже записывались как Чвальские.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает прояснить картину. Фамилии Чванов, Чванин, Чвалов — более распространённые и однозначно восходят к прозвищу Чван (вариант «чвань»). Чвальский стоит несколько особняком: мягкий знак в корне (Чваль) может указывать на диалектное произношение или на белорусское/украинское влияние, где «чваль» звучит органичнее, чем в северорусских говорах. Таким образом, географически фамилия могла закрепиться на западе или юго-западе исторической России — на территории современной Беларуси, Смоленщины или Черниговщины.

О дворянском происхождении Чвальских ничего не известно — фамилия не фигурирует в родословных книгах и бархатных списках. Скорее всего, это фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в XVIII–XIX веках, когда массово присваивались фамилии по прозвищам и названиям мелких поселений. Носитель фамилии Чвальский мог быть потомком либо хвастливого крестьянина, получившего меткое прозвище, либо выходца из деревни, название которой со временем стёрлось с карты.