Фамилия Чверкун — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, минуя типичные фамильные суффиксы. Она образована напрямую от личного прозвища Чверкун, и её окончание — это не суффикс принадлежности, а часть самого слова. Модель образования — бессуффиксная, что характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, застывших в форме прозвища.

Основа прозвища — глагол «чверкать» или «чвиркать», который в южных и западных говорах означает «брызгать», «плескать», «струить». Соответственно, Чверкун — это тот, кто брызгает, плещется, возможно, неаккуратный в работе человек, или, в переносном смысле, говорун, «разбрызгивающий» слова. В украинском языке «чвиркнути» — ударить струёй, и прозвище могло закрепиться за бойким, резким человеком.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным «чверть» (четверть). В этом случае Чверкун мог быть человеком, связанным с мерой объёма — либо торговцем, отмеряющим зерно или жидкость четвертями, либо тем, кто получал паёк в четверть чего-либо. Но фонетически «чверкун» ближе к глаголу, чем к существительному «чверть», поэтому версия с «брызганием» выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским и белорусским землям, а также к пограничью России с Украиной (Брянская, Курская области). Там же встречаются однокоренные фамилии Чверко, Чвиркун, Чвирков. Суффикс -ун в прозвище (как в Говорун, Скакун) указывает на деятеля — носителя характерного действия.

Социально носители фамилии Чверкун, скорее всего, относились к крестьянскому или казачьему сословию. Прозвище давалось по бытовой черте или особенности поведения, а не по роду занятий, что типично для простонародной среды. Фамилия недворянская, в родословные книги она не попала, и её история — это история устной традиции, а не канцелярского учёта.