Оно ведет свое начало от диалектного глагола «черкать» - «бойко, торопливо писать», «разрыхлять почву бороной», «чертыхаться, браниться». Вероятно, прозвище либо содержало указание на род деятельности основателя фамилии (писец, земледелец), либо на особенности его характера и поведение (вспыльчивость, горячность). Согласно другой гипотезе, основой для прозвища послужило слово «черки» - «сибирская обувь с суконной опушкой». В таком случае Черкуном могли называть сапожника, либо человека, носившего подобную обувь.