Фамилия Дашенкин образована от имени или прозвища Дашенка. Это уменьшительная форма одного из крестильных имён: Даниил (в народной форме Данила), Давыд (Давид) или, реже, Далмат. Суффикс -енк- в основе указывает на «малого» — сына или младшего родственника, а фамильный суффикс -ин добавляет значение принадлежности: «чей?» — Дашенкин, то есть потомок Дашенки.

Модель образования типична для центральных и южных областей России. В отличие от северных фамилий на -их/-ых, форма на -ин характерна для регионов, где было распространено «аканье» и мягкое окончание прозвищ. Если бы фамилия возникла в Поволжье или Сибири, она, скорее всего, звучала бы как Дашенков. Но Дашенкин — вариант, закрепившийся в бытовой речи.

Само имя Дашенка — не календарное, а домашнее, ласкательное. В документах XVII–XVIII веков встречаются записи крестьян и посадских людей с таким прозвищем, например, в переписных книгах Курского уезда. Это говорит о том, что предки носителей фамилии были, скорее всего, из простонародья — крестьяне или ремесленники. Дворянских родов с фамилией Дашенкин в родословных книгах не зафиксировано.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «дашенька» могло означать не только человека, но и нечто маленькое, ладное. Однако основная версия — антропонимическая, от имени. В любом случае, фамилия Дашенкин — редкая и не входит в списки частотных русских фамилий, что делает её более локальной, привязанной к конкретному роду или местности.