Фамилия Деденская — редкая и в своем роде уникальная. В отличие от большинства русских фамилий на -ский, она образована не от названия города или села (как Тверской или Рязанский), а от личного имени или прозвища. Основа здесь — «Деденя», уменьшительная или пренебрежительная форма от слова «дед» (в значении «старик» или «предок»). Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая указывает на то, что фамилия имеет «дворянский» или «географический» оттенок, но в данном случае это скорее дань моде XIX века: крестьяне и мещане, получая фамилии, нередко копировали форму дворянских родов.

Вероятнее всего, Деденская — это фамилия, которая закрепилась за женой или дочерью человека по прозвищу Деденя. В русских говорах «деденя» могло означать не просто старого человека, а ворчливого, брюзгливого или, наоборот, мудрого и уважаемого старика. Мужской вариант — Деденский — мог принадлежать священнику или учителю, так как семинарские фамилии часто образовывали от просторечных основ с добавлением -ский. Например, в духовных училищах могли дать фамилию по характеру или внешности ученика.

Географически фамилия Деденская встречается редко, но имеет привязку к центральным и северным регионам России. Известно, что в Вологодской и Архангельской губерниях слово «деденя» фиксировалось в диалектах, что подтверждает северное происхождение. В отличие от фамилии Дедов (от «дед» без суффикса), Деденская — более сложная по структуре, что говорит о более позднем оформлении, возможно, в пореформенное время.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Деденев, Деденков — показывает, что основа «Деден-» не так уж редка, но окончание -ская выбивается из ряда. Это позволяет предположить, что предки носителей фамилии могли быть не крестьянами, а людьми из привилегированных сословий: либо духовенством, либо мелкими помещиками, взявшими фамилию по прозвищу своего основателя. В любом случае, Деденская — не «топонимическая» фамилия, а личностная, что делает её особенно интересной для изучения семейной истории.