Фамилия Дедушкина образована по простой и прозрачной модели: от личного имени или прозвища Дед, Дедко, Дедушка через притяжательный суффикс -ин. В русской ономастике такие фамилии (на -ин) обычно указывали на принадлежность главе семьи: «чей сын?» — «Дедушкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Дедушка. Суффикс -ушк- здесь не столько уменьшительно-ласкательный, сколько передаёт бытовое, домашнее обращение к старшему родственнику, часто к деду по отцу.

Корень «дед» в русских прозвищах многозначен. Чаще всего так называли не просто пожилого мужчину, а того, кто в роду или общине пользовался особым авторитетом, был старшим по возрасту или положению. Однако в некоторых говорах «дедушкой» могли прозвать и молодого человека, который казался слишком серьёзным, рассудительным не по годам, или, наоборот, того, кто рано поседел и выглядел старше своих лет. Нередко прозвище Дед давали человеку, который жил с внуками, воспитывал их, заменяя отца.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречались в среде служилых людей и крестьян центральных губерний, фамилии на -ин в большей степени характерны для северных и северо-восточных регионов России, а также для некоторых областей Поволжья. Географически Дедушкины могли быть выходцами из Архангельской, Вологодской или Вятской губерний, где форма «Дедушка» как прозвище была особенно распространена.

Интересно, что фамилия Дедушкина стоит в одном ряду с однокоренными Дедухин, Дедов, Дедовский, но отличается именно «домашним», непрофессиональным оттенком. Если Дедов могло произойти от более официального прозвища, то Дедушкин несёт отпечаток семейного, внутриродового обращения. Это типичный случай, когда прозвище, данное в быту, закрепилось в качестве фамилии и передалось потомкам.

Встречаются варианты написания с одной «ш» (Дедукина) — это может быть следствием диалектного произношения или ошибки при записи в церковных книгах, но основной, документально закреплённый вариант — с суффиксом -ушк- и окончанием -ин.