Фамилия Дедушко — яркий пример того, как в русской фамильной системе закрепилось прозвище по родственной связи. В её основе лежит слово «дед», но не в прямом значении «старый человек», а скорее как прозвание по положению в семье или общине. Скорее всего, Дедушко — это не фамилия отца, а прозвище самого человека, которого в округе называли «дедушкой»: за почтенный возраст, за роль старшего в роду или за внешнее сходство с пожилым человеком (например, седые волосы в молодости).

Интересна словообразовательная модель. Суффикс -ушк- (в варианте -юшк-) в русском языке чаще образует ласкательные или уменьшительные формы («дедушка», «батюшка»). Но в фамилиях он нередко выполнял другую функцию: закреплял прозвище в той форме, в которой его употребляли в быту. Так, «Дедушко» — это не уменьшительное от «дед», а прямая запись обращения. Фамилия стоит в форме именительного падежа единственного числа, что характерно для украинского и белорусского ареала, где фамилии на -ко, -ушко особенно распространены. В русском языке та же основа дала бы фамилию Дедушкин (через притяжательный суффикс).

Географически фамилия Дедушко тяготеет к юго-западным областям: современная Украина, Беларусь, юг России. В дореволюционных переписях она встречается в Черниговской, Полтавской и Киевской губерниях. Это указывает на происхождение из среды крестьян или казаков, где прозвища были простыми и функциональными. Написание через «о» на конце (Дедушко, а не Дедушка) — ещё один маркер западнорусской ономастики.

Встречается и альтернативная версия: фамилия могла возникнуть от имени Дед (как сокращение от Дедо, Дедислав) с тем же суффиксом. Но в бытовой практике прозвище «Дедушко» гораздо естественнее объяснить как прямое обращение к человеку, чем как производное от редкого имени. Спорных гипотез здесь немного, и основная — самая правдоподобная: предок носителя фамилии был тем самым «дедушкой» для своей семьи или деревни, и прозвище закрепилось за потомками.