Фамилия Деьешко — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. В ней отчётливо слышен украинский или белорусский суффикс -ешк-, который в русском языке обычно превращается в -ешк- или -ишк-. Этот суффикс в восточнославянских фамилиях часто указывает на прозвище с уменьшительным или ироничным оттенком: например, «малешко» (маленький), «добрешко» (добрый человек). Но в фамилии Деьешко основа не столь прозрачна.

Вероятнее всего, корень «де-» восходит к глаголу «деть» или «деять» — в старорусском и украинском языках это означало «делать», «класть», «помещать». Прозвище Деешко могли дать человеку деятельному, хлопотливому, либо, напротив, тому, кто любил говорить «дею» (делаю) в значении «говорю, утверждаю». В польском языке есть слово «dzieje» — «события», «история», и фамилия Dziejeszko (в польской записи) могла означать «историк» или «рассказчик». Однако в украинском и белорусском контексте более правдоподобна связь с глаголом действия.

Менее вероятная, но не исключённая версия — происхождение от личного имени Дей (Дейко, Дейша), которое встречается у южных славян и в древнерусских грамотах как сокращение от Деймир, Дейслав. Тогда Деьешко — это «маленький Дей» или «сын Дея». Но такая модель (имя + суффикс -ешко) в украинской антропонимике встречается реже, чем прозвищная.

Географически фамилия Деьешко тяготеет к западноукраинским землям — Волыни, Подолью, Галичине. Встречается она и в Польше, где записывается как Dziejeszko. В России носители этой фамилии — почти всегда потомки переселенцев с Украины или Беларуси конца XIX — начала XX века. Сословно предки, скорее всего, были крестьянами или мещанами: фамилия не дворянская, не духовная, а народная, образованная от бытового прозвища.

Что касается ударения — в украинском языке оно падает на первый слог: Де́ешко. В русском быту часто смещается на второй: Дее́шко. Оба варианта допустимы, но исторически верным считается первый.