Фамилия Дегошская — редкая и территориально привязанная. Её основа, скорее всего, не имя и не прозвище, а название места, откуда родом первый носитель. Типичный суффикс -ск- указывает на принадлежность к географическому объекту: так образовывали фамилии дворяне, духовенство и жители западных регионов. В основе лежит топоним Дегоши или Дегош. На карте можно найти несколько деревень с таким названием — например, в бывшей Гродненской губернии (ныне Беларусь) или в Псковской области. Человек, переехавший из Дегошей, получал прозвание «дегошский», которое закреплялось за ним и его детьми.

Модель образования проста: суффикс -ск- плюс окончание -ая, характерное для полных прилагательных женского рода. В русской традиции фамилии на -ский/-ская часто носили помещики и священники, но в случае с Дегошской необязательно дворянское происхождение — так могли записать крестьянина, переселившегося в другую волость. В документах XIX века форма могла колебаться: Дегошский для мужчины, Дегошская для женщины, а в быту — усечённый вариант Дегош.

Спорных версий немного. Корень «деготь» (смола) напрашивается, но маловероятен: топоним Дегоши обычно связывают с балтским или славянским личным именем, а не с ремеслом. Если бы фамилия происходила от прозвища Деготь, она звучала бы как Дегтев или Деготин, а не Дегошский. Так что географическое происхождение — самая надёжная гипотеза.

Сейчас фамилия встречается единично, в основном на западе России и в Беларуси. Носители, скорее всего, потомки выходцев из нескольких небольших деревень, которые разъехались по городам в XX веке.