Фамилия Деньдобрый — один из ярких примеров русских «говорящих» фамилий, образованных из целой фразы. В её основе лежит пожелание или приветствие «день добрый», закрепившееся за человеком как прозвище. Такие составные фамилии (наподобие Добрыйдень, Здравствуй, Богодай) встречаются в русской ономастике, но Деньдобрый — редкий случай, где порядок слов совпадает с современным приветствием, а не с обратным, как в фамилиях Добрыдень или Доброгост.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия не имеет суффикса: она застыла в форме чистого словосочетания без окончания -ов или -ин. Это типично для более поздних, часто искусственных или семинарских фамилий, которые давали в духовных училищах. Священники и семинаристы нередко получали «благозвучные» фамилии по праздникам, библейским событиям или просто красивым словам. Версия о семинарском происхождении здесь выглядит правдоподобной: фамилия Деньдобрый могла быть дана как «перевод» греческого или латинского приветствия, либо просто как напоминание о добром слове.

Есть и другая, более бытовая версия. Прозвище Деньдобрый мог получить человек, который всегда приветливо встречал людей, желал им доброго дня, или, наоборот, иронично — за постоянное упоминание этой фразы. В крестьянской среде такие прозвища иногда закреплялись без изменений, но обычно они обрастали суффиксами (Деньдобров). Отсутствие суффикса как раз и указывает либо на книжное происхождение, либо на очень позднюю фиксацию фамилии в документах, когда модель уже не требовала обязательного добавления -ов.

География фамилии неширокая. Деньдобрый встречается в основном на юге России и Украине, а также среди казачества. Это косвенно подтверждает версию о бытовом прозвище: в малороссийских говорах приветствие «день добрый» было обиходным, и фамилия могла возникнуть естественным путём, без участия семинарии. В XIX веке её носители фиксировались в Харьковской, Екатеринославской губерниях и в землях Войска Донского.

В написании фамилии часто путают слитную и раздельную форму. В современных документах она пишется слитно — Деньдобрый, склоняется как прилагательное (Деньдоброго, Деньдоброму). Встречается также вариант с ударением на второй слог: ДеньдОбрый, что подчёркивает смысловое ударение на слове «добрый».