Фамилия Деревянский — одна из тех, где за основу взято прозвище, а не крестильное имя. В её центре — прилагательное «деревянный», которое в народе могло прикрепляться к человеку по разным причинам. Самая прямая и, пожалуй, самая редкая — человек с деревянным протезом вместо ноги. Но куда чаще прозвище Деревянный давали по характеру: жёсткому, неуступчивому, «чёрствому» человеку, которого не пробить никакими уговорами. В этом смысле фамилия звучит почти как психологический портрет предка.

Впрочем, есть и другая, более прозаичная версия: «деревянным» могли называть мастера по дереву — плотника, столяра или резчика. В среде, где ремесло определяло человека, такое прозвище было естественным и понятным всем вокруг. Получается, что предок Деревянских мог быть либо человеком дела, работающим с топором и стамеской, либо человеком «дубового» нрава.

Особого внимания заслуживает суффикс -ский. Это не типичный русский суффикс -ов или -ин. В ономастике (Б. Унбегаун, «Русские фамилии») суффикс -ский считается характерным для польской, украинской и белорусской традиции. Он часто указывал на принадлежность к месту (Деревянский — «из Деревянного»), но в данном случае, скорее всего, просто оформил прозвище в фамилию по польско-литовской модели. То есть фамилия, скорее всего, сформировалась на западнорусских землях или в Речи Посполитой, где такой способ образования фамилий был особенно популярен среди шляхты и мещан.

Стоит отметить, что фамилия Деревянский — это не единственная фамилия от этого корня. Существуют однокоренные Деревянко, Деревягин, Деревянченко. Но форма с суффиксом -ский стоит особняком: она звучит как фамилия, которая могла принадлежать не просто крестьянину, а человеку, чей род получил фамилию по более «официальной» модели. О точном месте и времени её возникновения говорить сложно — процесс шёл веками, но ясно одно: эта фамилия сохранила в себе и прозвище, и ремесло, и характер, и диалектную особенность тех мест, где она родилась.