Фамилия Деревянский образована от прозвища Деревянный, и в этом её основа, но путь от прозвища к фамилии не такой прямолинейный, как кажется. В отличие от огромного числа русских фамилий на -ов и -ин, которые прямо указывают на отца («чей сын?» — Деревянного), форма на -ский — это более поздняя, «дворянская» или «географическая» модель. Она могла появиться двумя разными путями, и оба заслуживают внимания.

Первый и самый очевидный вариант: прозвище Деревянный перешло в фамилию через суффикс -ск-, который в народной среде часто добавляли к уже готовым прозвищам, чтобы «облагородить» звучание или подчеркнуть принадлежность к группе людей. Так появились не только Деревянские, но и Кривские, Глуховские и множество других фамилий, где основа — не географическое название, а личная характеристика.

Второй вариант связан с происхождением от названия населённого пункта. В Польше, Украине и на юго-западе России существует несколько сёл с названием Деревянное (например, в Ровненской области) или Деревянка. Если предок человека был выходцем из такого села, его могли называть «Деревянский» — то есть «прибывший из Деревянного». В этом случае фамилия изначально была не прозвищной, а топонимической, и лишь позже закрепилась за родом.

Что касается значения прозвища Деревянный, здесь верны обе версии из исходного описания. С одной стороны, «деревянный» — это прямая характеристика: человек с деревянной ногой (протезом), либо человек твёрдый, несгибаемый, «дубовый» по характеру. С другой стороны, это могло быть профессиональное прозвище: плотника, столяра, резчика по дереву — того, кто постоянно имел дело с деревом. В крестьянской среде такие «ремесленные» прозвища были особенно живучими, поскольку точно описывали занятие человека в общине.

Таким образом, фамилия Деревянский стоит в одном ряду с однокоренными Деревягин, Деревянкин, Деревянченко, но отличается от них именно суффиксом -ск-. Эта модель встречается реже, чем патронимические суффиксы, и часто указывает либо на переселенческое прошлое рода, либо на попытку придать прозвищу более «официальное», книжное звучание.