Фамилия Диаковский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это действительно так. Её основа — топоним, то есть название места, от которого образовали фамилию с помощью суффикса -ский (в польском варианте -ski). Такие фамилии в XVI–XVIII веках чаще всего получали шляхтичи, владевшие землёй в конкретном селе или поместье, или же выходцы из этого места, переселившиеся в другие края.

Корень «Диак-» ведёт к нескольким возможным географическим точкам. Наиболее вероятная — село Дьяково (Диаково) в бывшей Гродненской губернии или в Подляшье (современная Польша и Беларусь). В польской топонимике распространены названия вроде Diaków, Diakowice, Diakowo. В таком случае предок носителя фамилии был либо владельцем усадьбы в этом селе, либо просто «из Диакова» — отсюда и Диаковский.

Менее распространённая, но не исключённая версия — связь с церковным чином «дьяк» (диакон). В восточнославянской среде фамилии на -ский от слова «дьяк» обычно давали детям духовенства, окончившим семинарию: Дьяковский, Дьяконовский. Форма «Диаковский» могла возникнуть как полонизированный вариант той же основы, если семья жила в западнорусских землях под влиянием польской культуры и католической традиции, где слово «diak» тоже означало церковнослужителя низшего ранга.

С точки зрения словообразования, суффикс -ов- перед -ский указывает на принадлежность: Диаковский буквально значит «относящийся к Диаку» (человеку или селу). По социальному составу фамилия почти наверняка была шляхетской или мещанской, но не крестьянской — в России крестьянам фамилии на -ский давали редко, а в Речи Посполитой они были маркером благородного происхождения.

Сегодня фамилия встречается в основном в Беларуси, на востоке Польши и среди потомков эмигрантов в США и Канаде. В России она редкая и чаще всего принадлежит людям, чьи предки переселились из западных губерний в XIX–XX веках.