Фамилия Диаковская — женская форма фамилии Диаковский, которая, скорее всего, имеет географическое происхождение и образована от названия населённого пункта. В основе лежит топоним вроде Диаково, Дьяково или Дьяковка. Такие названия на Руси были нередки и обычно связывались с именем или прозвищем владельца — Дьяк. Дьяками в допетровской Руси называли чиновников, служивших в приказах и ведших делопроизводство. Это была заметная социальная прослойка: дьяки обладали грамотой, влиянием и часто получали земли за службу, откуда и пошли деревни Дьяково. Фамилия на -ский характерна для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, но в случае Диаковских могла закрепиться и за дворянами, владевшими поместьем с таким названием.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от греческого имени Диакос (дьякон, церковнослужитель). В этом случае фамилия могла бы указывать на предка-священнослужителя, но для России более типична форма Дьяков или Дьяконов, а не Диаковский. Вариант с «иа» вместо «ья» может говорить о книжном, церковном влиянии на написание, что иногда встречалось в среде духовенства или при искусственном оформлении фамилий в XIX веке.

Встречаемость фамилии невысока, что говорит о локальном происхождении — от одного конкретного рода или села. Носители Диаковских, скорее всего, происходят из западных или центральных губерний Российской империи, где были распространены фамилии на -ский. Судя по окончанию, род мог принадлежать к мелкопоместному дворянству или к духовному сословию, но без генеалогического исследования утверждать это сложно.