Фамилия Дидескул — редкий случай, когда прозвище не переделали на русский лад, а оставили почти в исходном виде. В ней слышна молдавская или румынская речь: основа «диде» — это форма глагола «a da» (давать) в прошедшем времени, а «скул» — «школа». Буквально «диде скул» означает «дал в школу» или «отдал в школу».

Такое прозвище могли дать человеку, который привел в школу ученика, вероятнее всего — своего сына. В крестьянской среде Бессарабии, где грамотность была редкостью, сам факт отправки ребенка учиться был событием, которое запоминалось соседям. Прозвище закреплялось за отцом, а позже перешло в фамилию. Другая версия, менее вероятная, связывает «диде» с именем собственным Дида или Диду, но молдавский глагольный оборот выглядит убедительнее.

Суффикса -ов или -ин в фамилии нет: окончание -ул — типичный румынский артикль (как в фамилиях Попеску, Янеску). Это указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где русская паспортная система еще не успела «обрусить» прозвище. Носители Дидескул — почти поголовно выходцы из Молдавии и прилегающих областей Украины (Одесчина, Черновцы). В России фамилия встречается единично, в основном у потомков переселенцев конца XIX — начала XX века.

По социальному происхождению — это фамилия крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В документах начала XX века Дидескул упоминаются как жители Хотинского, Сорокского и Оргеевского уездов Бессарабской губернии. Сравните с однокоренными фамилиями: Дидеско, Диденко (украинский вариант с суффиксом -енко) или Дидевич (польско-белорусская модель). Все они построены вокруг той же основы «диде», но с разными формантами.