Фамилия Дикапольский — редкая и неочевидная. Её основа, скорее всего, не связана с «диким полем», хотя это первое, что приходит на ум. В русской ономастике фамилии на -ский обычно указывают на географическое происхождение: владельца поместья или выходца из села с таким названием. Но в случае с Дикапольским мы имеем дело с искусственной, «семинарской» фамилией.

Такие фамилии в XVIII–XIX веках давали выпускникам духовных семинарий и академий. Их часто составляли из греческих или латинских корней, чтобы придать будущему священнику благозвучную, книжную фамилию. «Дикапольский» — это калька с греческого: «дике» (δίκη) — «право, справедливость» и «полис» (πόλις) — «город». Буквально — «град справедливости». Филолог Б. Унбегаун в своём «Русском ономастиконе» относит подобные образования к типу «искусственных фамилий духовенства», часто построенных на абстрактных понятиях.

Вторая, менее вероятная версия — топонимическая. Она предполагает, что предок мог быть выходцем из населённого пункта Дикополье или Дикополь, но такие названия крайне редки и не зафиксированы в современных атласах. Соблазнительно связать фамилию с историческим «Диким полем» — степным регионом между Доном и Днепром, но тогда фамилия звучала бы как Дикопольский (от «дикое поле»), что встречается, но не объясняет ударение и внутреннюю форму «Дикапольский». В семинарской версии ударение на второй слог («Дика́польский») — норма для книжной грецизированной лексики.

Суффикс -ский в данном случае не столько указывает на дворянское происхождение, сколько маркирует искусственное, книжное образование. Носители фамилии Дикапольский — это почти наверняка потомки церковнослужителей или учителей духовных училищ, получивших фамилию по окончании семинарии. Фамилия осталась в основном в южных и центральных губерниях Российской империи, где семинарская традиция была особенно сильна.