Фамилия Дикопольский — из числа тех, где прилагательное в основе не сразу даёт понять, кого так прозвали. Первое, что приходит в голову: «дикое поле». И это верная догадка, но с оговорками.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или территории. Фамилии на -ский в массе своей дворянские или польские, но у Дикопольского другая история. Скорее всего, её дали не помещику, а человеку, который жил на окраине, на незаселённой земле — в «диком поле». В XVI–XVII веках так называли южные степи, заселённые беглыми крестьянами и казаками. Прозвище Дикополь или Дикопольский мог получить первопоселенец или сторожевой казак, обосновавшийся на границе с Диким Полем. Вторая версия — топонимическая: в разных губерниях (особенно на юге, в Харьковской и Екатеринославской) встречались хутора и сёла с названием Дикополье, Дикополь. Переселенец оттуда и становился Дикопольским.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения. Она редка и не попала, например, в массовые списки однодворцев или мещан. Это наводит на мысль, что её носители не составляли большого сословного клана, а оставались локальной группой — возможно, казачьей или крестьянской, осевшей на южных рубежах. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые образуются от отчества или профессии, Дикопольский — «географический» маркер, указывающий на место жительства, а не на род занятий. Если искать параллели, то это фамилии вроде Запольский, Межпольский, Полевой — все они так или иначе связаны с границей, окраиной, неосвоенной землёй.