Фамилия Дикополенко звучит необычно для русского уха, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу выдает украинское происхождение. Модель на -енко (с ударением на последний слог, как у большинства таких фамилий) в XVII–XIX веках была самой распространенной на Левобережной и Слободской Украине, а также на юге России. Она означала «сын» или «потомок»: Дикополенко — буквально «сын Дикопола». Сама основа «Дикопол» почти наверняка не имя, а прозвище, которое предок получил при жизни.

Прозвище Дикопол, в свою очередь, сложное: первая часть — «дикий» (в старом значении «чужой, необузданный, степной»), вторая — «пол» (от «поле»). В украинских говорах «дикопол» могли называть человека, который жил на отшибе, в степи, вдали от села, — этакого степного одиночку или беглеца, освоившего «дикое поле». Другая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище дали выходцу из местности, носившей название вроде Дикое Поле — исторической зоны между Днепром, Доном и верховьями Оки, которую в XVI–XVII веках осваивали казаки и крестьяне. В таком случае Дикопол — человек, пришедший оттуда.

Словообразовательно фамилия прозрачна, но редка: в отличие от распространенных Диких, Дикаревых или Полевых, форма с двойной основой и суффиксом -енко встречается нечасто. Похожие по модели фамилии — Дикопольцев, Дикопольский, но они уже указывают не на «сына», а на принадлежность к месту. Дикополенко же закрепляет именно родство: пращур, которого окружающие запомнили как «Дикопола», стал основателем целого рода.

Социальный контекст типичен для украинских фамилий на -енко: они были распространены среди казачества, мещан и крестьян, реже — среди шляхты. Дворянского происхождения у Дикополенко, скорее всего, нет, если только отдельные ветви не получили его за выслугу. Географически фамилия тяготеет к современным Полтавской, Харьковской, Сумской областям и прилегающим районам России (Белгородчина, Воронежчина), где исторически было много переселенцев с Украины.

В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия могла записываться с вариациями: Дикополенко, Дикополенков (под влиянием русской канцелярии), реже — Дыкополенко. Современные носители встречаются в основном в Украине и на юге России, но фамилия остается редкой — не входит даже в первую тысячу по частоте.