Фамилия Дильная — редкий случай, когда географическое происхождение практически вытеснило все другие возможные объяснения. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, эта фамилия имеет ярко выраженные украинские корни и встречается почти исключительно на юго-востоке Украины и в прилегающих областях России. Если вы встретили Дильную в Москве или Петербурге, скорее всего, её носители — потомки переселенцев из Донбасса или Приазовья.

Основа фамилии — украинское слово «дільний» или «дільна». В украинском языке это прилагательное имеет два основных значения. Первое, самое прямое — «дельный», «рабочий», «трудящийся». Второе, более узкое — «относящийся к делению», «наделённый». В диалектах юга Украины так могли называть человека, который получил свой надел земли (пай, «діл») и обрабатывал его, в отличие от батрака или безземельного крестьянина. Таким образом, прозвище Дильный могло закрепиться за хозяином, имевшим собственный участок, или просто за работящим человеком.

Формант -ая — это родовое окончание в украинской ономастике, соответствующее русскому -ая/-яя. По сути, фамилия Дильная — это субстантивированное прилагательное, которое прошло путь от прозвища «Дильная людина» до фамилии. В русском языке подобная модель встречается редко (например, фамилии типа Рыжая, Косая), а в украинском — норма: Дивна, Лагідна, Велична. Это сразу указывает на украинскую языковую среду, где фамилию дали в форме женского рода, но она закрепилась за всей семьёй.

Встречается также версия, что фамилия может быть связана с диалектным словом «диль» — часть, доля, отрез. В таком случае Дильная — это «та, что от доли», то есть человек, получивший свою часть наследства или пай. Эта гипотеза менее вероятна, но не исключена полностью, особенно если учесть, что в некоторых говорах «дильный» означало «отдельный», «особый».

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает украинский след. Фамилии Диль, Дильмухаметов (с тюркским корнем) — это совсем другая история. А вот Дельнов, Дельновский — возможная русифицированная форма того же корня, но с другим суффиксом. Дильная стоит особняком именно из-за редкого окончания, которое не даёт спутать её с великорусскими фамилиями.

Что касается сословной принадлежности: скорее всего, предки носителей фамилии были крестьянами или казаками, имевшими собственный надел. Фамилия не звучит как дворянская или мещанская — она бытовая, «земельная», и её распространение в сельской местности Украины это подтверждает.