Фамилия Дияковський — редкий пример, где украинская форма на -ський перешла в русскую традицию без изменений (вместо ожидаемого Дияковский). Такое написание почти всегда указывает на западноукраинское происхождение: фамилии на -ський типичны для Галиции, Волыни, Подолья, где -ський — местный вариант общеславянского суффикса принадлежности -ск-.

Основа фамилии — прозвище или имя Дияк. В украинском языке «дияк» (от греческого diákonos) означает церковнослужителя, помощника священника, дьячка. Прозвище могли дать человеку, который служил в церкви, пел на клиросе, читал псалмы. Но не обязательно: «дияком» в народе могли называть грамотея, писаря или просто набожного человека, который любил рассуждать о церковных делах. В некоторых говорах слово имело ироничный оттенок — «притворно благочестивый».

Модель образования простая: к основе Дияк- добавили суффикс -овськ- (притяжательный, «относящийся к Дияку») и окончание -ий. Фамилия означает «принадлежащий Дияку» или «выходец из семьи Дияка». Первым носителем мог быть сын или работник человека с прозвищем Дияк, а со временем фамилия закрепилась за целым родом.

Встречается фамилия преимущественно на западе Украины — в Тернопольской, Ивано-Франковской, Львовской областях. В России и Беларуси почти не фиксируется, что подтверждает её локальный характер. Вариант Дияковский (с русским суффиксом) мог возникнуть при переселении носителей на восток или при русификации документов в XIX веке.

Спорных версий происхождения нет: корень прозрачный, суффикс типичный для региона. Единственное, что может сбивать — редкое начальное «Ди-», но это просто украинская фонетика: в русском языке на месте «дияк» было бы «дьяк» (церковный чин). Так что фамилия буквально означает «дьяковский», то есть «относящийся к дьяку».