Фамилия Добравольская — это типичная «барская» фамилия, образованная по модели, которая в XVII–XIX веках была распространена среди польской и украинской шляхты, а затем и среди русского дворянства. Её основа — прозвище или мирское имя Добровол, Добра Воля. В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или роду: носитель такой фамилии либо владел землёй (поместьем) с названием Добрая Воля, либо сам получил прозвание по своему добровольному, вольному нраву.

Разберём словообразовательную модель. Корень — добр- (добрый, благо), второй корень — вол- (воля, свобода). Между ними соединительная гласная -а-. Фамилия могла возникнуть двумя путями. Первый: от топонима — в Польше, Беларуси и на Правобережной Украине есть несколько деревень и усадеб с названием Добра Воля, Доброволя. Человек, переехавший оттуда, получал фамилию по месту прежнего жительства: Добровольский, а его жена или дочь — Добравольская (форма женского рода через -а- в корне — результат фонетического изменения «о» в «а» после шипящих и в безударной позиции, закреплённый в написании). Второй путь — от прозвища Добрая Воля, которое давали человеку независимому, не подневольному, возможно, вольному крестьянину или казаку, не терпящему принуждения.

Стоит обратить внимание на написание: Добравольская, а не Добровольская. Это не ошибка, а отражение живого произношения. В русском языке в безударном положении «о» часто редуцируется в «а», и в XIX веке, когда фамилии кодифицировались в метрических книгах, писарь мог записать фамилию так, как слышал. Встречаются оба варианта, но Добравольская — более редкий, что делает его маркером конкретной ветви рода, возможно, записанной в южнорусских или малороссийских губерниях.

Сословно фамилия на -ский/-ская в Российской империи чаще всего указывала на дворянство или духовенство. Однако не каждый Добравольский — потомок шляхтича. Многие крестьяне и мещане получали такие фамилии при переписях или при поступлении в семинарии, где ученикам давали «благозвучные» фамилии по церковным добродетелям. Добравольская могла быть дана семинаристу за кроткий нрав или как калька с греческого «Евтасий» (благоволение). В этом случае фамилия — искусственная, книжная, и её носитель мог не иметь никакого отношения к вольным землям.

Если говорить о географии, то следы фамилии Добравольская ведут на запад: в Волынскую, Подольскую, Киевскую губернии, а также в Царство Польское. В XX веке носители фамилии расселились по всей территории СССР, но наибольшая концентрация остаётся в западных областях Украины и Беларуси. Встречаются и формы с другим окончанием: Добравольский (мужской род), Добравольские (множественное число).