Фамилия Долейшек звучит для русского уха непривычно, и это не случайно: её происхождение ведёт не в центральные губернии, а на запад или юго-запад славянского мира. Основа фамилии — имя или прозвище Долей, которое восходит к глаголу «долить» в значении «одолевать, побеждать» или к существительному «доля» (часть, судьба, удел). В чешском, словацком и польском языках есть аналогичные корни: «dolej» — повелительное наклонение от «dolít» (доливать), но в фамилиях чаще встречается значение «тот, кто одолел» или «счастливчик, кому выпала доля».

Суффикс -ек типичен для западнославянских фамилий (ср. чешские Новотек, Войтек) и указывает на уменьшительную или ласкательную форму. Таким образом, Долейшек — это не «сын Долея», а скорее «маленький Долей» или «Долей-младший». В русской среде такая модель встречается редко, поэтому фамилия почти наверняка имеет чешское, словацкое или польско-силезское происхождение.

На территории бывшей Российской империи носители Долейшек могли появиться в результате миграций: либо это были переселенцы из Австро-Венгрии (чехи, приехавшие в Крым, на Волынь или в Закавказье в XIX веке), либо поляки и белорусы-католики с западных окраин. Встречается также вариант Долейшеко — с украинским суффиксом -енко, что указывает на адаптацию фамилии в украинской среде.

Однокоренные фамилии — Долей, Долейко, Долейша — различаются суффиксами, но все они держатся на одной основе. Если ваш предок был Долейшек, вероятнее всего, он происходил из крестьян или мещан западнославянского региона, а сама фамилия закрепилась за ним как прозвище по характеру (упорный, одолевающий трудности) или по доле (счастливчик, которому достался хороший надел).