Фамилия Драгушевская — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение, стоит лишь присмотреться к корню. Основа здесь — «драгуш», а это почти наверняка производное от слова «драгой» или «дорогой». В старину так могли называть любимого человека, желанного ребёнка или просто того, кого ценили и лелеяли. В белорусских и украинских говорах форма «драгу́ш» встречалась как ласковое обращение, почти как «дорогуша». Иными словами, фамилия образована от прозвища, полного теплоты, а не от ремесла или места.

Суффикс «-евск-» (с вариацией «-овск-») указывает на польско-белорусскую или украинскую модель образования фамилий. Такие фамилии на «-ский» в XVII–XIX веках часто получали мелкие шляхтичи или зажиточные крестьяне, переселявшиеся в новые земли. Окончание «-ая» — это уже русская адаптация женской формы, но носительница фамилии вполне могла быть потомком выходца с земель Великого княжества Литовского или Правобережной Украины. Географически фамилия встречается в основном в западных регионах России и в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия: «Драгуш» могло быть не прозвищем, а сокращённой формой от имени Драгомир или Драгутин. Такие имена были распространены у южных славян, особенно у сербов и болгар. Если предок носителя фамилии перебрался на север, его могли прозвать по имени: Драгуш — сын Драгуша, а затем и Драгушевский. Однако эта гипотеза менее вероятна, потому что в русских документах фамилии от южнославянских имён встречаются редко, а вот прозвища от «дорогой» — сплошь и рядом.

Словообразовательно фамилия проста: корень «драг-», суффикс «-уш-» (уменьшительно-ласкательный, как в «дедуш», «милуш»), затем формант «-евск-» и окончание. Модель типична для фамилий, которые сначала были прилагательными, указывающими на принадлежность к роду: «чей?» — Драгушевских. Со временем окончание застыло, и фамилия стала склоняться как прилагательное.

Если сравнивать с однокоренными, то Драгушевская стоит в одном ряду с Драгуновым, Драгиным и Драгоценным, но выделяется именно ласкательным оттенком. В отличие от «Драгунова» (от «драгун» — воин) или «Драгоценного» (от ценных вещей), здесь нет ни военной, ни имущественной ноты. Это фамилия-поглаживание, фамилия-комплимент, что делает её необычной среди прочих.