Фамилия Дрбоглав — одна из тех русских фамилий, которые при беглом взгляде кажутся иноязычными или искусственными, но на самом деле имеют прозрачную славянскую основу. Её ядро — древнее корневое сочетание дръб-, родственное словам «дробь», «дробить», «раздробленный». В древнерусском языке «дръбъ» означало нечто мелкое, крошево, а «дръбъкъ» — хрупкий, ломкий. Вторая часть, «-глав», указывает на голову. Таким образом, исходное прозвище Дрбоглав могло относиться к человеку с маленькой, словно «дроблёной» головой, либо к тому, кто был тщедушен и хрупок телосложением.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ев, -ин или -ский, Дрбоглав сохранила форму чистого прозвища — без суффикса, в именительном падеже. Такие «прозвищные» фамилии в России редки и обычно указывают на позднее закрепление (XVII–XVIII века) или на происхождение из среды, где фамилии ещё не устоялись по боярскому образцу. Чаще всего они встречались на севере и в западнорусских землях, где пришлые писцы фиксировали крестьян «как слышали».

Географически фамилия Дрбоглав привязана к западу и юго-западу России, а также к территории современной Беларуси. В дореволюционных переписях носители этой фамилии фиксировались в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях. Это объяснимо: именно в этих регионах были живы диалектные формы с редуцированным корнем «дрб-» (вместо полногласного «дроб-»). В центральной России фамилия звучала бы как Дробоглав или Дробоглазов.

Существует и альтернативная версия, связывающая фамилию с чешским или словацким словом drb (сплетня, пересуды) — то есть «сплетник», «болтун». Однако эта гипотеза слаба: во-первых, в русских говорах такого значения у корня «дрб-» нет, во-вторых, фамилия встречается именно в зоне восточнославянского диалектного континуума, а не в западнославянском ареале. Чешское влияние могло бы сказаться разве что у переселенцев, но массовых миграций под эту фамилию не зафиксировано.

Социальный контекст фамилии однозначен: Дрбоглав — крестьянская, «чёрная» фамилия. Она не встречается среди дворянских родов, не попала в «Бархатную книгу» или «Общий гербовник». Её носители — это, скорее всего, однодворцы, государственные крестьяне или мещане небольших городов. В современной России фамилия остаётся крайне редкой: по данным открытых баз, её носят не более нескольких сотен человек, преимущественно в Брянской и Смоленской областях, а также в Москве и Подмосковье (как результат миграции XX века).