Фамилия Дербоглав — редкий образец древнерусского прозвища, в основе которого лежит глагол «дербить» и существительное «глава» (голова). В словаре В. И. Даля «дербить» означает «чесать, драть, теребить». Соединение этих слов даёт яркую бытовую характеристику человека — либо по занятию, либо по поведению.

Первая и наиболее вероятная версия — профессиональная. Если «дербить голову» значило скрести, стричь или брить, то прозвище могли дать цирюльнику. В допетровской Руси брадобреи не только стригли, но и выполняли простые хирургические процедуры — пускали кровь, ставили банки. Такое прозвище закреплялось за мастером и переходило к потомкам как фамилия.

Вторая версия связывает прозвище с воинским ремеслом. «Дербить» можно понять как «драть, раздирать» — в бою, в схватке. Прозвище Дербоглав мог получить рубак, воин, который в пылу сечи «дерёт головы» противникам. Такие именования — Бейголова, Режьголова — встречаются в русской антропонимии XVI–XVII веков, и Дербоглав стоит в том же ряду.

Словообразовательная модель типична для древнерусских прозвищ-композитов: глагольная основа + существительное. Суффикса -ов/-ев в фамилии нет, потому что она застыла в форме чистого прозвища. Такое оформление чаще встречается у выходцев из южнорусских и украинских земель, где фамилии нередко оставляли без патронимического суффикса.

Однокоренные фамилии — Дербин, Дербилов, Дербенёв — образованы от того же глагола, но с разными суффиксами. Дербоглав среди них выделяется редкой конструкцией: в ней сохранилась прямая связь с действием, а не с отвлечённым признаком.

Социальный состав носителей фамилии не зафиксирован в открытых источниках, но по модели образования можно предположить, что предки Дербоглавов относились к посадским или служилым людям — слободским ремесленникам или казакам. В дворянские родословные книги фамилия не попала.

География бытования фамилии узкая. Наиболее ранние упоминания встречаются в документах по Курской и Воронежской губерниям — регионах, где оседали служилые люди «по прибору» и вольные переселенцы. В современных телефонных справочниках Дербоглавых единицы, что подтверждает редкость фамилии.