Фамилия Дрегвалёв — редкий случай, когда основа, скорее всего, не русская, а западная, и попала в Россию через диалект или переселение. Судя по корню, перед нами прозвище, образованное от глагола «дрегва́лить» или существительного «дрегва́ль». В русских говорах, особенно в западных и псковских, «дрегвалить» могло означать «тащить, волочить» или «работать медленно, с трудом». Это близко к литовскому drėgti (мокнуть) или draginti (задерживать), что указывает на возможное балтийское влияние на говор предка.

Суффикс -ёв (фонетический вариант -ев после шипящих) указывает на типичную русскую модель отчества: «чей?» — сын Дрегваля. То есть Дрегвалёв — это «сын человека по прозвищу Дрегваль». Само прозвище могло достаться медлительному или неряшливому человеку, которого всё время приходилось «дрегвалить» — подгонять. Вторая версия, менее вероятная, связывает корень с «дрегвой» — топким местом, болотом (сравните с «дрязг»). Тогда Дрегваль — житель сырой низины.

Словообразовательная модель типична для крестьянских и посадских фамилий центральной России и русского Северо-Запада. В дворянских родословных такая фамилия не встречается — это явно низовая, диалектная фамилия, которая закрепилась за одной семьёй или ветвью.

Географически фамилия привязана к Псковской и, возможно, Смоленской областям, где сильны балтийские языковые следы. В дореволюционных метрических книгах Дрегвалёвы изредка фиксируются среди крестьян и мещан. В советское время фамилия не исчезла, но осталась малочисленной. Её уникальность — в сохранении редкого диалектного слова, которое уже вышло из живого употребления.