Фамилия Дримайло — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранило свою глагольную основу, не превратившись в стандартное отчество на -ов или -ин. Её ядро — украинское или южнорусское слово «дримати» (дремать, клевать носом). Суффикс -айло характерен для восточнославянских прозвищ, образованных от глаголов: он указывает на деятеля, склонного к названному действию. Так, «Дримайло» — это «тот, кто постоянно дремлет», «соня», «человек медлительный, вялый». Аналогичные модели — Кричайло (крикун), Стукайло (тот, кто стучит), Ляпайло (неаккуратный работник).

Фамилия эта — украинская по происхождению. В русском ономастиконе суффикс -айло встречается реже, чем в украинском, где он был продуктивен при образовании прозвищ. Фактически, Дримайло — это застывшая форма имени-прозвища, которое давали не в крещении, а в быту. Со временем оно перешло в разряд фамилий без дополнительных суффиксов, что характерно для украинской традиции (ср. Гуляйло, Шумило). Если бы фамилия оформлялась по великорусскому образцу, мы бы имели Дримайлов.

Сложность в том, что прозвище «Дримайло» могло иметь не только прямой, но и иронический или охранительный смысл. В народной культуре иногда давали «сонные» прозвища, чтобы обмануть нечистую силу: мол, ребёнок не шумный и активный, а тихий и спящий, значит, не привлечёт внимания. Впрочем, это лишь гипотеза. Прямое значение — указание на флегматичный характер или привычку засыпать на работе — остаётся основным.

Фамилия не относится к числу дворянских или старых княжеских: её носители — выходцы из крестьянской или казачьей среды, скорее всего, с Левобережной Украины или Слобожанщины. В документах XIX — начала XX века Дримайло встречается в основном в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях. В современной России фамилия крайне редка, её можно встретить у потомков переселенцев времён Столыпинской реформы или Великой Отечественной войны.

Сравнение с однокоренными фамилиями Дремайло, Дремов, Дремлюга подтверждает, что корень один — «дрем-»/«дрим-». Разница только в диалектном произношении: на юге «дримати» звучало с твёрдым [ы] после [р], отсюда и написание через «и». Так что Дримайло — не искажение, а точная фонетическая запись того, как говорили предки.