Фамилия Дремайло — редкий случай, когда прозвище образовано от глагола с помощью малопродуктивного суффикса -айл(о). Такая модель встречается в основном в украинских и белорусских фамилиях, реже — в южнорусских. Суффикс -айл(о) придаёт прозвищу оттенок деятеля, склонного к действию, часто с насмешливой или ироничной окраской. Сравните: Кричило, Пугайло, Ховайло. В основе лежит глагол «дремать» — то есть «клевать носом», «быть полусонным».

Прямое значение прозвища Дремайло — соня, человек, который постоянно дремлет, медлителен и вял. Однако в народной культуре такие прозвища не всегда были обидными. В славянской традиции «дремота» могла означать не только лень, но и задумчивость, спокойный нрав, склонность к размышлениям. Не исключено, что прозвище закрепилось за человеком с флегматичным темпераментом, которого не могли разбудить или расшевелить.

Географически фамилия Дремайло тяготеет к западнорусским и украинским землям. Наибольшая концентрация носителей — в Черниговской, Киевской и Гомельской областях. Встречается и в Беларуси, особенно в Могилёвской области. В центральной России фамилия редка и часто оказывается результатом миграции с Украины или Беларуси в XIX–XX веках.

Словообразовательно фамилия Дремайло стоит в одном ряду с однокоренными Дремов, Дремин, Дремач. Однако если Дремов и Дремин — типичные «притяжательные» фамилии (чей? — сын Дремы), то Дремайло сохранило форму прямого прозвища без патронимического суффикса. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в среде, где фамилии ещё не прошли стандартную унификацию на -ов/-ев, то есть среди крестьян или казаков юго-западных регионов.

В документах фамилия фиксируется с XVIII века. Например, в реестрах Глуховского полка (сегодняшняя Сумская область) упоминаются казаки с прозвищем Дремайло. Статус носителей был разный: от рядовых казаков до мещан. Дворянских родов с такой фамилией не отмечено — это однозначно простонародная фамилия, возникшая из бытового прозвища.

Если ваши предки носили фамилию Дремайло, скорее всего, они происходят из западнорусских или украинских земель, а родоначальник получил прозвище за свой неторопливый, сонный нрав. Никакой трагедии или тайны в этом нет — обычная крестьянская или казацкая фамилия, сохранившая живую народную речь в своей основе.