Фамилия Дремайлова — яркий пример того, как русская фамилия может сохранить в себе живое, почти глагольное прозвище. Её основа — не имя и не профессия, а действие, состояние. В корне лежит глагол «дремать» (быть в полусне, клевать носом). Но фамилия образована не от простого «Дрема», а от более сложной формы — «Дремайло».

Суффикс -айло (в мужском варианте Дремайло) — характерная черта древнерусских прозвищ. Он придавал слову оттенок просторечия и указывал на человека, склонного к названному действию: «дремайло» — тот, кто часто дремлет, любит поспать, медлительный или сонный человек. Такие прозвища давали не в обиду, а как меткую бытовую характеристику. В старых писцовых книгах встречаются аналоги: Кричайло, Ломайло, Болтайло. Дремайло — из того же ряда.

По словообразовательной модели фамилия Дремайлова — типичная «матронимическая» или, точнее, «прозвищная» форма на -ов/-а: сын Дремайлы стал Дремайловым, а его потомки — Дремайловы. Женская форма Дремайлова закрепилась как фамилия по мужу или отцу.

Географически фамилия редкая, но встречается в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где диалекты дольше сохраняли архаичные суффиксы. В этих краях прозвища на -айло были особенно распространены в XV–XVII веках среди крестьян и посадских людей.

Исследователь русских фамилий Б.О. Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» отмечал, что суффикс -айло — один из самых выразительных в ономастике, но к XIX веку почти исчез из живого языка, сохранившись только в фамилиях. Так что Дремайлова — не про сонливость, а про древнюю языковую традицию, которая через прозвище донесла до нас характер предка: возможно, спокойного, неторопливого человека, которого в деревне так и прозвали — Дремайло.