Фамилия Дремайлов — одна из тех, где версия, лежащая на поверхности, не обязательно самая верная. На слух она кажется производной от глагола «дремать» или существительного «дрёма» (состояние полусна). Логика подсказывает: предок мог получить прозвище Дремайло за медлительность, сонный вид или привычку задумываться не вовремя. Такие прозвища по характеру в русской традиции давали охотно — вспомните фамилии Молчанов, Громов, Несмеянов. Однако в случае с Дремайловым есть нюанс, который меняет картину.

Ключ к разгадке — суффикс -айл-. В русской антропонимии он редко встречается в «сонных» прозвищах, зато типичен для отглагольных форм, обозначающих мастера или деятеля, часто с оттенком иронии или профессиональной принадлежности. Сравните: Кропайло (от «кропать» — шить неумело), Ломайло, Стругайло. В белорусском и украинском языках этот формант особенно распространён: Шугайло, Дергайло, Бодайло. Фамилия Дремайлов могла возникнуть именно на западнорусских или белорусских землях, где суффикс -айло активно использовался для образования фамилий от глаголов.

Но есть и вторая, более неожиданная версия, которую поддерживают некоторые ономасты. Основа «дрем-» могла относиться не к сну, а к древнему корню, связанному с дрожанием, колебанием или бряцанием. В диалектах «дремать» иногда значило «звенеть, бренчать» (ср. «дребезжать»). Тогда Дремайло — не соня, а человек, который производит шум: возможно, кузнец, работающий с металлом, или музыкант, играющий на гуслях. Прозвище могло закрепиться за тем, кто «дремал» — то есть бряцал, стучал, создавал дребезжащий звук. Эта версия менее популярна, но лингвистически она не слабее первой, особенно если учесть, что фамилия редкая и не имеет массовых «сонных» аналогов вроде Дремов.

Социальный состав носителей, судя по архивным данным XIX века, — преимущественно крестьяне и однодворцы южных губерний России (Курская, Орловская, Тамбовская). Встречается фамилия и у донских казаков, что косвенно подтверждает её возможное южнорусское или украинское происхождение. Дворянских родов Дремайловых не зафиксировано — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, образованная от уличного прозвища.

Итог: скорее всего, первый Дремайлов получил своё прозвище за характер — был медлительным или задумчивым. Однако нельзя исключать, что он был ремесленником, чья работа сопровождалась звоном и грохотом, или просто обладал громким голосом. Фамилия — редкий случай, когда «очевидная» этимология может оказаться ложной, а скрытая — более точной.