Фамилия Дремайловец — нечастая, но с прозрачной внутренней формой, которая ведёт в мир диалектных прозвищ и профессиональных имён. В её основе лежит не сонное состояние, а вполне конкретное занятие или свойство.

Корень «дремай-» восходит к глаголу «дремать». Но в русских говорах у этого слова были и другие значения. В северных и сибирских диалектах «дремой» называли не только полусон, но и человека медлительного, вялого, а также — что важнее — особый вид рыболовной снасти. «Дрема» — это сеть, которую ставили на ночь, «на дрёме», то есть в сумерках. Рыбак, который промышлял такой ловлей, мог получить прозвище Дремайло. Суффикс -айло в русских фамилиях и прозвищах характерен для имён по действию (как Ломайло, Стреляйло, Кидайло).

Фамилия Дремайловец образована по модели, типичной для западнорусских и украинско-белорусских земель: основа + суффикс -овец, который указывает на принадлежность к роду или местности. Если Дремайло — прозвище конкретного человека, то Дремайловец — его потомок или человек из его семьи. Такая форма встречается реже, чем стандартная русская Дремайлов, что говорит о возможном происхождении фамилии из зоны контакта великорусских и белорусских говоров — например, из Смоленщины, Брянщины или юга Псковщины.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от названия населённого пункта вроде Дремайлово или Дремайловка. Такие топонимы встречаются в центральной России и на Украине, и тогда Дремайловец — это «выходец из Дремайлова». Однако фиксаций таких названий в современных справочниках мало, поэтому версия прозвищного происхождения выглядит убедительнее.

Итак, предки носителя фамилии Дремайловец с высокой вероятностью были либо рыбаками, ловившими сетями на ночной зорьке, либо людьми с характерной медлительностью, за которую их и прозвали. Суффикс -овец выдаёт в фамилии западный или юго-западный русский след, что делает её интересным маркером региональной истории.