Фамилия Дробешкина — женская форма мужской фамилии Дробешкин. В разговоре о происхождении фамилии обычно отталкиваются от мужского варианта, так как именно он образован от прозвища или имени основателя рода.

Корень фамилии — «дробешк-». Он явно восходит к слову «дробь». Но не торопитесь записывать предка в оружейники или охотники, заряжающие ружьё дробью. В русских говорах у слова «дробь» было и другое, бытовое значение — мелкие кусочки, крошки, а также мелкий скот или птица (дробь в смысле «мелочь»). Отсюда и прозвище Дробешка — так могли назвать человека маленького роста или того, кто занимался разведением мелкой живности, например, цыплят.

Модель образования фамилии проста: прозвище Дробешка (с характерным для русских прозвищ суффиксом -ешк-, придающим оттенок уменьшительности или иронии) плюс притяжательный суффикс -ин. Дробешкин — буквально «сын или потомок Дробешки». Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а/-я, что ещё раз подтверждает прозвищное происхождение.

Интересно, что в отличие от более распространённых «дробных» фамилий (Дробов, Дробин), фамилия Дробешкин встречается редко и имеет ярко выраженную региональную привязку. Основной ареал — юг России, в первую очередь Ростовская область и Краснодарский край. Это наводит на мысль, что прозвище могло быть связано не с общерусским, а с местным диалектным значением слова. Например, в донских говорах «дробешка» — это не только крошка, но и мелкая монета. Тогда прозвище мог получить человек прижимистый или, наоборот, бедный, считающий каждую копейку.

Однозначно сказать, кем был первый Дробешка — крестьянином, казаком или мещанином — сложно, так как фамилия не дворянская и не купеческая, а значит, её носители в большинстве своём относились к податным сословиям. Но именно эта бытовая, «домашняя» основа и делает фамилию Дробешкина живым свидетельством народной речи, сохранившим слово, которое уже почти вышло из обихода.