Фамилия Дробешкин образована от прозвища Дробешка. В его основе лежит слово «дробина» — шарик ружейной дроби. Скорее всего, прозвище получил охотник, и фамилия прямо указывает на род занятий предка. Однако есть и другая версия: в диалектах «дробешкой» могли назвать невысокого полного человека, и тогда фамилия связана с внешностью.

Обратите внимание на суффикс -к- в основе Дробешк-. Такие формы в русских прозвищах часто имели уменьшительно-ласкательный или бытовой оттенок, то есть Дробешка — не официальное имя, а уличное прозвище. Фамилия стоит в ряду однокоренных: Дробин, Дробов, Дробягин. Все они так или иначе восходят к охотничьему или артиллерийскому делу, но Дробешкин выделяется именно моделью с суффиксом, типичным для прозвищ, а не для отчеств от крестильных имён. Это косвенно подтверждает, что фамилия возникла в среде, где человека называли по занятию или примете, а не по отцу.

Потомок человека с прозвищем Дробешка со временем и получил фамилию Дробешкин.