Фамилия Дробешкин имеет в своей основе нарицательное «дробина» – «шарик ружейной дроби». Видимо, предок человека с такой фамилией был охотником, за что и получил прозвище Дробешка. Возможен и другой вариант: Дробешкой могли прозвать полного невысокого человека. Таким образом, эта фамилия содержит указание на род занятий, либо на внешние особенности предка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Дробешка, со временем получил фамилию Дробешкин.