Фамилия Дробынин образована по самой распространённой в русском языке модели: от основы на твердый согласный плюс суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Дробынин, то есть сын или потомок Дробыни). В центре фамилии — прозвище или нецерковное имя Дробыня.

Что стоит за этим именем? Самый прямой путь ведёт к слову «дробь». В старину дробью называли не только мелкие свинцовые шарики для стрельбы, но и мелкие кусочки, осколки, крошку. Дробынёй могли прозвать человека дробного, то есть мелкого, невысокого ростом, или же того, кто занимался дроблением чего-либо — например, толок зерно в ступе, дробил камень или руду. В северных и центральных говорах слово «дроба» означало «мелочь, крошево», и прозвище могло закрепиться за кропотливым, тщательным или, наоборот, суетливым человеком.

Вторая версия, менее очевидная, но тоже имеющая право на существование, — связь с диалектным «дробный» в значении «частый, быстрый». Дробынёй могли назвать человека с быстрой, отрывистой речью или торопливой походкой. Ономасиологи (в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») не выделяют фамилию Дробынин как отдельный редкий случай, но относят её к типичным «прозвищным» фамилиям по характерному признаку.

Фамилия встречается преимущественно в центральной России и на Урале. В документах XVI–XVII веков фиксируются крестьяне и посадские люди с прозвищем Дробыня, что указывает на недворянское, крестьянско-ремесленное происхождение фамилии. Дворянских родов Дробыниных в столбцах Бархатной книги нет — это фамилия людей «земли», а не титулованной аристократии. В написании стоит обратить внимание на исконное «ы» в корне: путаница с буквой «и» (Дробинин) встречается, но исторически верный вариант — через «ы», от слова «дробь», а не от глагола «дробить».